Ей там! Като доставчик на Piperazine често ме питат как се синтезира пиперазин. Това е доста интересна тема, така че реших, че ще споделя някои прозрения с всички вас.
Пиперазинът е хетероциклично органично съединение с химическата формула c₄h₁₀n₂. Това е безцветно твърдо вещество, което е разтворимо във вода и има различни приложения, включително във фармацевтичната индустрия, като инхибитор на корозия и в производството на пестициди.
Има няколко метода за синтезиране на пиперазин и ще прегледам някои от най -често срещаните тук.
Метод 1: От етилен дихлорид и амоняк
Един от класическите начини за приготвяне на пиперазин е чрез реагиране на етилен дихлорид (c₂h₄cl₂) с амоняк (NH₃). Тази реакция се провежда при високо налягане и температура.
Процесът започва, когато етилен дихлорид и амоняк се смесват в реактор. Реакцията е екзотермична, което означава, че освобождава топлина. С напредването на реакцията амонякът атакува етилен дихлорид, което води до образуването на междинни съединения.
Първо, амонякът измества един от хлорните атоми в етилен дихлорид, образувайки амино -хлороетан. След това, друга молекула на амоняк може да реагира с този междинен продукт и чрез серия от стъпки започва да се образува циклично съединение. В крайна сметка се произвежда пиперазин.
Този метод обаче има някои недостатъци. Реакционните условия са доста тежки и често се образуват странични продукти, като етилендиамин и други полиамини. Пречистването на пиперазина от тези страни - продуктите могат да бъдат малко предизвикателство.
Метод 2: Намаляване на пиразинови производни
Друг начин за синтезиране на пиперазин е чрез намаляване на пиразинните производни. Пиразинът е шест -член ароматен хетероцикъл с два азотни атома.
Да вземемЕтил пиразин - 2 - карбоксилаткато пример. Когато искате да преобразувате етил пиразин - 2 - карбоксилат в пиперазин, трябва да използвате редуциращ агент. Често срещан редуциращ агент е водороден газ (H₂) в присъствието на катализатор, като паладий върху въглерод (PD/C).
Реакцията се осъществява в реактор на хидрогениране. Етил пиразин - 2 - карбоксилат се разтваря в подходящ разтворител, като етанол. След това се добавя катализаторът и реакторът се пълни с водороден газ под налягане.
Двойните връзки в пиразиновия пръстен се намаляват от водорода. С настъпването на редукцията ароматният характер на пиразиновия пръстен се губи и пръстенът се преобразува в наситен пиперазин пръстен. След завършване на реакцията катализаторът се отстранява чрез филтрация и разтворителят се изпарява. Полученият продукт може да се нуждае от допълнителни етапи на пречистване, като прекристализация, за да се получи чист пиперазин.
Този метод често е предпочитан, тъй като може да даде сравнително високи добиви на пиперазин, а реакционните условия са малко по -меки в сравнение с метода на амоняк на етилен - амоняк.
Метод 3: От аминоетанол и амоняк
Аминоетанолът (Hoch₂ch₂nh₂) може да се използва и като изходен материал за синтез на пиперазин. Реакцията между аминоетанол и амоняк се провежда в присъствието на катализатор, обикновено киселинен катализатор като зеолити.
Процесът включва нагряване на смес от аминоетанол и амоняк в реактор с катализатора. Аминоетанолът първо претърпява дехидратация, за да образува иминов междинен продукт. След това, чрез поредица от кондензационни и циклизирани реакции, се образува пиперазин.
Предимството на този метод е, че аминоетанолът е сравнително евтин и лесно достъпен изходен материал. Но подобно на другите методи, пречистването на крайния продукт е необходимо за премахване на нереагирали изходни материали, странични продукти и катализатор.
Метод 4: От 1,4 - BIS (Tert - бутоксикарбонил) - 2 - PiperazineCarboxylic киселина
1,4 - BIS (Tert - Butoxycarbonyl) - 2 - PiperazineCarboxylic киселинаможе да се използва като предшественик за синтеза на пиперазин. Първо, трябва да се премахне групите Tert - Butoxycarbonyl (BOC). Това обикновено се прави с помощта на киселина, като трифлуорооцетна киселина (TFA).
Когато 1,4 - BIS (Tert - бутоксикарбонил) - 2 - PiperazineCarboxylic киселина се третира с TFA, BOC групите се разцепват, оставяйки след себе си пиперазин - 2 - карбоксилова киселина. След това, чрез декарбоксилиране, което може да се постигне чрез нагряване на съединението, групата на карбоксилната киселина се отстранява и се получава пиперазин.
Този метод е полезен, когато искате да започнете с по -функционализирано производно на пиперазин и след това го преобразувате в основната структура на пиперазин.
Метод 5: От етил - 2 - PiperazineCarboxylate
Етил - 2 - PiperazineCarboxylateможе да се хидролизира, за да образува пиперазин. Реакцията на хидролиза се провежда в присъствието на киселина или основа.
Ако използвате киселина, като солна киселина (НС1), групата на етил естер в етил - 2 - пиперазинекарбоксилат се хидролизира към карбоксилна киселина. След това, подобно на предишния случай, може да се извърши декарбоксилиране за получаване на пиперазин.
Когато използвате основа, като натриев хидроксид (NaOH), реакцията води и до хидролизата на естерната група. След това са необходими подходящи стъпки за лечение с киселина и пречистване, за да се получи чист пиперазин.
Пречистване и контрол на качеството
Без значение кой метод за синтез използвате, пречистването е решаваща стъпка. След синтеза, продуктът Piperazine обикновено съдържа примеси, като нереагирали изходни материали, странични продукти и катализатори.
Общите методи за пречистване включват дестилация, прекристализация и хроматография. Дестилацията се използва за отделяне на пиперазин от съединения с различни точки на кипене. Прекристализацията включва разтваряне на суровия пиперазин в подходящ разтворител при висока температура и след това му позволява да кристализира, когато разтворът се охлади. Хроматографията, като колона хроматография, може да се използва за отделяне на пиперазин от тясно свързани съединения въз основа на различните им афинитети към стационарната фаза.
Контролът на качеството също е от съществено значение. Тестваме чистотата на пиперазин, използвайки техники като течна хроматография с висока производителност (HPLC), спектроскопия на ядрен магнитен резонанс (ЯМР) и масспектрометрия. Тези методи ни помагат да гарантираме, че Piperazine, който доставяме, отговаря на необходимите стандарти.
Защо да изберете нашия Piperazine?
Като доставчик на Piperazine ние се гордеем с нашите продукти. Използваме най -новите методи за синтез и строги мерки за контрол на качеството, за да гарантираме, че нашият Piperazine е с най -високо качество.
Екипът ни от експерти непрекъснато работи за подобряване на процесите на синтез, за да увеличи добивите, да намали разходите и да сведе до минимум въздействието върху околната среда. Независимо дали се нуждаете от пиперазин за фармацевтични приложения, инхибиране на корозия или други приложения, можем да ви предоставим правилния продукт.
Ако се интересувате от закупуване на Piperazine или имате някакви въпроси относно нашите продукти, не се колебайте да се свържете с нас. Ние сме повече от щастливи да обсъдим вашите изисквания и да ви предоставим оферта. Нека започнем разговор и да видим как можем да посрещнем вашите нужди от пиперазин!
ЛИТЕРАТУРА
- Смит, JA "Органичен синтез: методи и приложения." 2 -ро издание, Wiley, 2018.
- Браун, RC "Хетероциклична химия: Принципи и практика." 3 -то издание, Elsevier, 2020.
- Johnson, ML "Индустриална органична химия: процеси и продукти." 4 -то издание, McGraw - Hill, 2019.